迪安出生於一個富裕的投資銀行家家庭，並在著名的耶魯大學攻讀醫科。 在越戰期間，迪安本來被挑選入伍前赴戰場，但因為背傷而獲准免役。 後來，他結識了同樣也在學醫的妻子，兩人更一起在佛蒙特州合伙開了一家診所，並結了婚，有了一個兒子和一個女兒。